В отличие от своей невероятно активной политической и общественной деятельности отношения Уинстона Черчилля с женщинами носили подчеркнуто скромный и нарочито банальный характер. Всегда раскрепощенный в компании мужчин, среди женщин Уинстон был неуклюж и неловок. Он никогда не владел секретами светской беседы или разговоров не о чем, особенно если его собеседниками были юные леди. Как правило, беседы с его участием превращались в длинные монологи, посвященные политике или проблемам государственного управления.
Общение Черчилля со своими сверстницами не отличалось громкими скандалами и бурными сценами. Первое упоминание о противоположном поле встречается в письме семнадцатилетнего Уинстона к своей матери леди Рандольф. В ноябре 1891 года он пишет ей: «Отправиться домой — вот досада! Я только произвел впечатление на мисс Вислет. Еще десять минут и...». Первая неудача…
В начале 1894 года, будучи в гостях у лорда Хиндлипа, Черчилль познакомится с «очаровательной» Полли Хэкет. Делясь впечатлениями со своим братом Джеком, он не без гордости скажет: «Сегодня утром Полли согласилась прогуляться со мной, и мы отправились по Бонд-стрит». Несмотря на большие надежды, общение Уинстона с новой знакомой будет больше напоминать, как выразился один историк, «детские сюсюканья», нежели привычные отношения двух молодых людей.
Будучи курсантом военной академии Сандхёрст, Черчилль встретит свою первую серьезную любовь — звезду оперетты Мейбл Лав. Уинстон часами будет дежурить у дверей Имперского театра, надеясь пробраться в гримерку или хотя бы попасть за кулисы. Всегда отличаясь излишней эмоциональностью, Черчилль станет ревновать к Мейбл весь Сандхёрст, но и эта любовь останется безответной. Хотя мисс Лав и будет отвечать ему нежными письмами, она так и не решится пригласить страстного поклонника к себе. Вскоре они расстанутся, вынудив Черчилля искать новый объект для поклонения.
